Al negociar una oportunidad de empleo en una startup financiada con anterioridad a VC, ¿es típico / aceptable preguntar si la empresa busca financiación de VC / Angel y, cuando la empresa, también le daría la oportunidad de invertir en la empresa?

Sucedió, pero es bastante inusual. En general, como empleado, su inversión en la empresa se presenta en forma de un salario más bajo que el que obtendría de otra manera, y a cambio obtiene acciones comunes. Si tiene el tipo de dinero en el que podría hacer una inversión en la empresa que marca la diferencia, yo tendría dos preguntas como empleador: ¿por qué no acepta un salario más bajo a cambio de más acciones? ¿Y por qué no inviertes ahora y terminas? Ambos sugieren que no tienes confianza en el negocio, que no es lo que quieres en un empleado en una etapa temprana.

Si solo tiene pequeñas cantidades (<$ 25k) de dinero para invertir, su participación no es muy útil para la empresa, pero su solicitud de participación es bastante grande. Debe incluirse en todos los documentos para cada ronda futura y su presencia debe explicarse a todos los futuros inversores, incluso si la empresa se vende. Eso podría ser un dolor total para la junta si, por ejemplo, se niega a cancelar sus acciones preferidas para que un acuerdo funcione donde todos los demás estén de acuerdo.

He oído que se está haciendo esto, pero es un movimiento bastante fuerte intentarlo.

Realmente necesita asegurarse de saber lo que está haciendo y comprender el riesgo. Invertir $ 25k * como mínimo * a menos que ya tenga un alto patrimonio neto no es una maniobra alegre.

Además, una gran parte de la razón por la cual las startups dan equidad en primer lugar es vincular sus incentivos al éxito de la compañía. Si ya está dispuesto a invertir dinero para comprar su capital, entonces puede debilitar su posición de negociación para obtener más capital (base) incluso sin una inversión.